2-<1-(1(S)-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl>butanedioic acid dimethyl ester | 226700-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<1-(1(S)-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl>butanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]butanedioate
• CAS: 226700-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: OXFJBPRUYKJVMX-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(1(S)-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl>butanedioic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enamino Ester减少：吡咯烷和吲哚并立生物碱的短对映选择性途径。（+）-Laburnine，（+）-Tashiromine和（-）-异戊烯醇的合成。

  摘要：

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，

  DOI：

  10.1021/jo982169p
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(1(S)-phenylethyl)pyrrolidin-2-ylidene>butanedioic acid dimethyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-<1-(1(S)-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl>butanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enamino Ester减少：吡咯烷和吲哚并立生物碱的短对映选择性途径。（+）-Laburnine，（+）-Tashiromine和（-）-异戊烯醇的合成。

  摘要：

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，

  DOI：

  10.1021/jo982169p