chloromethyl 6,6-Dibromopenicillanate | 76350-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl 6,6-Dibromopenicillanate
• 英文别名: chloromethyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76350-51-1
• 化学式: C₉H₁₀Br₂ClNO₃S
• 分子量: 407.51
• InChiKey: JRLCFJIGINQPIS-MHTLYPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 6,6-Dibromopenicillanate 在 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以5.0 g (65%)的产率得到chloromethyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing sultamicillin and analogs

  摘要：

  6-卤代和6,6-二卤代-1,1-二氧杆菌素酰氧甲基6-[D-2-(2-烷氧羰基-1-甲基乙烯基氨基和1-甲基-3-酮基-1-丁烯基氨基)-2-苯乙酰胺基]青霉素酯和类似化合物; 将它们转化为舒替米星和类似物的方法; 以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04868297A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 生成 chloromethyl 6,6-Dibromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  JASYS, VYTAUTAS J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04419284A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Process for preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic acid 1,1-dioxide of the formula ##STR1## where X is Cl, Br, I, certain alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy groups, useful as intermediates in production of antibiotics having beta-lactamase activity, which comprises hydrogenolysis of an ester of the formula ##STR2## where n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br, I, C.tbd.N-- or SCN--, or Y is arylselenyl and Z is Cl or Br; and when n is zero or 1, oxidation of the hydrogenolysis product; a process for preparing compounds of formula (VI, n=2) by oxidation of the corresponding compound (VI) wherein n is zero or 1, and certain novel intermediates useful in the above processes.

  制备青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲酯（和相关酯）的过程的公式为##STR1##其中X为Cl、Br、I、某些烷基磺酰氧或芳基磺酰氧基团，用作生产具有β-内酰胺酶活性的抗生素的中间体，包括以下步骤：对公式为##STR2##的酯进行氢解反应，其中n为零、1或2；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br、I、C.tbd.N--或SCN--，或者Y为芳基硒基且Z为Cl或Br；当n为零或1时，对氢解产物进行氧化反应；通过氧化对应化合物（VI）制备公式为（VI，n=2）的化合物的过程，其中n为零或1，并且在上述过程中使用的某些新型中间体。
• 6-Amidinopenicillanic acid derivatives including the radical of a
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US04325960A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  The present invention relates to hitherto unknown compounds of the general formula I: ##STR1## in which R.sub.1 stands for a five- to ten-membered azacycloalkyl or azabicycloalkyl residue attached via the nitrogen atom and optionally being substituted by one or two, the same or different, lower alkyl groups; R.sub.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, aryl, or aralkyl radical; and A represents a radical of a .beta.-lactamase inhibitor containing a .beta.-lactam ring as well as a carboxy group, A being connected via the carboxy group. The present compounds are useful in the treatment of bacterial infections. The new compounds are in particular strongly active against .beta.-lactamase producing bacteria.

  本发明涉及到迄今为止未知的一般式I的化合物： 其中R.sub.1代表通过氮原子连接的五元至十元的氮杂环烷基或氮杂双环烷基残基，并且可选择地被一个或两个、相同或不同的较低烷基基团取代；R.sub.2代表氢原子或较低烷基、芳基或芳基烷基基团；A代表含有β-内酰胺酶抑制剂的基团，该基团包含一个β-内酰胺环以及一个羧基，A通过羧基连接。这些化合物在治疗细菌感染中非常有用。这些新化合物特别对产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗活性。
• Bis-esters of 1,1-alkanediols with 6-beta-hydroxymethylpenicillanic acid 1,1-dioxide and beta-lactam antibiotics
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061313A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  Novel bis-Esters of 1,1-alkanediols with 6- beta(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and 6- betaacylaminopenicillanic acids are useful as antibacterial agents. Novel intermediates useful for the preparation of these compounds include: haloalkyl, alkylsulfonyloxyalkyl and arylsulfonyloxyalkyl esters of 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid and its 1-oxide and 1,1-dioxide; 6-beta-aminopenicillanoyloxyalkyl and 6-beta-(N-protected-D-2-amino-2-phenylacetamido and 2-[4-hydroxyphenyl]acetamido) penicillanoyloxyalkyl esters of 6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide; and haloalkyl, alkylsulfonyloxyalkyl and arylsulfonyloxyalkyl esters of the 6-bromo-6-(hydroxymethyl)penicillanic acids.

  1,1-烷二醇与 6-β（羟甲基）青霉烷酸 1,1-二氧化物和 6-β-乙酰氨基青霉烷酸的新型双酯可用作抗菌剂。用于制备这些化合物的新型中间体包括6-beta-(hydroxymethyl)penicillanic acid 及其 1-oxide 和 1,1-dioxide 的卤代烷基、烷基磺酰氧基烷基和芳基磺酰氧基烷基酯；6-beta-(羟甲基)青霉烷酸 1,1-二氧化物的 6-beta-氨基青霉烷酰氧基烷基和 6-beta-(N-保护-D-2-氨基-2-苯乙酰胺基和 2-[4-羟基苯基]乙酰胺基)青霉烷酰氧基烷基酯；以及 6-溴-6-(羟甲基)青霉烷酸的卤代烷基、烷基磺酰氧基烷基和芳基磺酰氧基烷基酯。
• Process for preparing penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives and certain intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061315A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives of the formula:- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R1 is C1-C6 alkyl or C6H4R2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy, by reducing a compound of the formula wherein X is as defined for formula (I), n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or l, orY is H and Z is selected from Cl, Br, l, C≡N- (isocyano) and SCN- (isothiocyanato), or Y is SeC6H4R2 is as defined for formula (I), and Z is Cl or Br; with a specified reducing agent, followed by oxidation of a compound (VI) in which n is 0 or 1. The compounds (I) are intermediates for the production of valuable antibiotics. Also included are certain novel intermediates particularly those of the formula :- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R' is C1-C6 alkyl or C6HaR2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; n is zero, 1 or2; Y1 is H and Z1 is C≡N- or SCN-, or Y1 is SeC6H4R2 and Z1 is Cl or Br, and R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy.

  一种制备青霉烷酸 1,1-二氧化物衍生物的工艺，其式为 式中 X 为 Cl、Br、I 或 OSO2R1（其中 R1 为 C1-C6 烷基）或 C6H4R2（其中 R2 为 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基），通过还原式化合物 其中 X 如式 (I) 所定义，n 为 0、1 或 2；Y 和 Z 分别为 Cl、Br 或 l，或 Y 为 H，Z 选自 Cl、Br、l、C≡N-（异氰酸基）和 SCN-（异硫氰酸基），或 Y 是 SeC6H4R2，如式（I）所定义，Z 是 Cl 或 Br；用指定的还原剂，然后氧化其中 n 为 0 或 1 的化合物（VI）。 化合物（I）是生产有价值抗生素的中间体。此外，还包括某些新型中间体，特别是式如下的中间体 其中 X 是 Cl、Br、I 或 OSO2R1，其中 R' 是 C1-C6 烷基或 C6HaR2，其中 R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；n 是 0、1 或 2；Y1 是 H，Z1 是 C≡N- 或 SCN-，或 Y1 是 SeC6H4R2，Z1 是 Cl 或 Br，R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基。
• Process and intermediates for sultamicillin and analogs
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0112087A1

  公开（公告）日：1984-06-27

  6-Halo- and 6,6-dihalo-1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[D-2-(2-alkoxycarbonyl-1-methylvinylamino- and 1-methyl-3-oxo-1-butenylamino)-2-phenylacetamido]-penicillanates and analogs; process fortheir conversion to sultamicillin and analogs; and process for their preparation.

  6-[D-2-(2-烷氧羰基-1-甲基乙烯基氨基-和 1-甲基-3-氧代-1-丁烯基氨基)-2-苯乙酰胺基]-6-卤代和 6,6-二卤-1,1-二氧代青霉烷酰氧基甲基青霉烷酸酯及其类似物；将其转化为舒他西林及其类似物的工艺；以及其制备工艺。