(S)-4-((2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 159572-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-3-(tert-butylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 159572-17-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₄
• 分子量: 448.606
• InChiKey: UOLLWEXIFLTYRU-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 {(S)-1-[(1S,2R)-1-Benzyl-3-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-piperazin-1-yl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid 2-ethyl-thiazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有新的P3配体的有效哌嗪羟乙胺HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  2-异丙基噻唑基是针对基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂的高度优化的P3配体，如在药物ritonavir中所举例说明的那样。在这里，我们报道将这种P3配体并入哌嗪羟乙胺系列中还产生了新型的高效抑制剂。在组织培养测定中，人血清的存在对这些抑制剂的活性的危害小于对利托那韦的危害。此外，观察到抗利托那韦抗性HIV的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00653-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-4-((2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-3-tert-butylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有新的P3配体的有效哌嗪羟乙胺HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  2-异丙基噻唑基是针对基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂的高度优化的P3配体，如在药物ritonavir中所举例说明的那样。在这里，我们报道将这种P3配体并入哌嗪羟乙胺系列中还产生了新型的高效抑制剂。在组织培养测定中，人血清的存在对这些抑制剂的活性的危害小于对利托那韦的危害。此外，观察到抗利托那韦抗性HIV的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00653-2

文献信息

• US5650412A
  申请人：——

  公开号：US5650412A

  公开（公告）日：1997-07-22