7-Methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolotetrazole | 189639-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolotetrazole
• 英文别名: 7-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-e]tetrazole
• CAS: 189639-86-9
• 化学式: C₅H₈N₄
• mdl: MFCD03413929
• 分子量: 124.145
• InChiKey: QRWXXANTWUIJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolotetrazole 反应 1.0h， 生成 2,7-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-e]tetrazolium methosulphate 、 1,7-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-e]tetrazolium methosulphate
  参考文献：
  名称：

  杂亚甲基环丙烷的光化学形成，27。环四唑盐†

  摘要：

  用丁基锂对环化四唑6a，c进行锂化，得到N-硫代四唑7a，c，其可以与卤代烷反应。在与碘甲烷（6b，d），1-溴-2-氯乙烷（7c14a）和1,3-二溴丙烷（16，17）的反应中观察到α-碳原子上的烷基化，而1,2-二氯-和1，2-二溴乙烷产生其他产物，即。11-13。用硫酸二甲酯对6进行季铵化可得到1-甲基-（1）和2-甲基四唑鎓盐（8）（3：1-4-4：1）的混合物，六氟磷酸酯1 PF 6通过结晶获得。三氟甲磺酸甲酯将ω-叠氮腈9转化为N-甲基腈三氟甲磺酸盐10，该分子立即进行分子内1,3-偶极环加成反应，得到1-甲基四唑三氟甲磺酸盐1 F 3 CSO 3。通过分子内N-烷基化将16环化，可得到双环化的溴化四氮唑3a ·Br。尝试从14a或17获得较低的同系物15均失败。取而代之的是17通过15b重新排列为14b。α-支化的四唑24由氰基乙酸乙酯和溴化物18合成。24的双环化得到双环氯化四唑鎓3b

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970408