(Z)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate | 176753-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (Z)-6-(1-methyl-2-methylidenecyclopropyl)hex-2-enoate
• CAS: 176753-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RRMSYWVIDREWJU-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三异丙基亚磷酸酯 、 二氧化硫 、 对苯二酚 作用下， 生成 (Z)-methyl 6-(2,5-dihydro-4-methyl-3-thienyl)-2-hexenoate S,S-dioxide 、 (Z)-methyl 5-(2,5-dihydro-3,4-dimethyl-2-thienyl)-2-pentenoate S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methylenecyclopropanebutanal dimethylhydrazone 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z)-methyl 6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3

文献信息

• Intramolecular cycloadditions of methylenecyclopropanes: A novel chelation effect
  作者：William B. Motherwell、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74499-6

  日期：1991.2

  In contrast to the palladium catalysed reactions of methylenecyclopropane (1), cyclisation of methylenecyclopropane (7) yields trans fused bicyclo[3.3.0]octanes (8) and (9). Intramolecular chelation by an appended ether unit is proposed to account for the observed selectivities.