Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 153093-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153093-15-3
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₁₆
• 分子量: 759.761
• InChiKey: IBDMEOXIVVWCKJ-LDZVDGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of the 3′-sulfated Lewis trisaccharide, putative ligand for the leucocyte homing receptor

  摘要：

  3â²-OSO3Na-Gal β(1 â 3)[Fuc α(1 â 4)]GlcNAc 三糖（3â²-硫酸化 Lea）是由 4-甲氧基苄基δ²-D-N-乙酰葡糖胺制备而成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001419
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of the 3′-sulfated Lewis trisaccharide, putative ligand for the leucocyte homing receptor

  摘要：

  3â²-OSO3Na-Gal β(1 â 3)[Fuc α(1 â 4)]GlcNAc 三糖（3â²-硫酸化 Lea）是由 4-甲氧基苄基δ²-D-N-乙酰葡糖胺制备而成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001419

文献信息

• Regioselective sulfation of galactose derivatives through the stannylene procedure. New synthesis of the 3′-O-sulfated Lewisa trisaccharide
  作者：André Lubineau、Rémy Lemoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78500-5

  日期：1994.11

  Free or 6-protected beta-D-galactopyranosides afforded, in excellent yields, the 3'-O-sulfate as the only product through the stannylene procedure. This methodology was successfully applied to the synthesis of the 3'-O-sulfated Lewis(a) trisaccharide, an oligosaccharide reported as ligand of E- and L-selectins.