3-Iodo-4-nitro-1,2,5-oxadiazole | 159014-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Iodo-4-nitro-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 159014-07-0
• 化学式: C₂IN₃O₃
• 分子量: 240.945
• InChiKey: DOTYPCKTMDWGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-4-nitro-1,2,5-oxadiazole 、 6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine 在 2-乙酰基环己酮 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-4-nitro-furazan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  富氮化合物的铜催化 CN 偶联反应 - 呋喃碘与 s-四嗪胺的反应

  摘要：

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101732
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以38 %的产率得到3-Iodo-4-nitro-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含碘呋喃化合物：高性能高能杀菌剂的一种有前途的方法

  摘要：

  环境和气候的变化导致生物危害频发，使人类面临生物安全的挑战。全球范围内对新型高效杀菌材料的研究持续增长。呋喃嗪首次被引入含碘杀菌材料领域。通过简单的步骤合成了四种含碘呋咱化合物。所有制备的化合物均通过红外、核磁共振波谱和元素分析进行​​了充分表征。所有化合物都具有高爆速（>5000 ms -1）和碘含量（>50%），表明其作为高性能杀菌剂的潜在用途。其中化合物2可一步合成，收率高达68%。化合物3具有正氧平衡和优异的爆轰性能，爆速为6668 ms -1，是所有已报道的有机含能杀菌材料中最高的。为了提高杀菌材料的综合性能，通过桥联1,2,4-三唑合成了化合物5和6 。这两种化合物不仅具有较高的爆速和爆压，而且还具有良好的热稳定性（≥235℃）和高的碘含量（≥58.5%）。这项研究为未来设计和合成高能杀菌化合物提供了一个有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/d3ta02883f