1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>thymine | 138703-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>thymine
• 英文别名: [2-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxypropyl] acetate
• CAS: 138703-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₉P
• 分子量: 408.345
• InChiKey: SAFYITQJCNKULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>thymine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<(RS)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propoxy>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues

  摘要：

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26614
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 、 Acetic acid 2-(diethoxy-phosphorylmethoxy)-3-hydroxy-propyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues

  摘要：

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26614