(S)-3-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-decanoic acid ethyl ester | 130322-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxydecanoate
• CAS: 130322-03-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: NDQADDYKGQZYGK-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxydecanoate 、 (S)-3-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-decanoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26859
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 生成 ethyl (3R)-3-[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxydecanoate 、 (S)-3-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26859