(R)-2,5-Bis-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester | 175232-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2,5-Bis-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 175232-98-1
• 化学式: C₈H₁₆O₈S₂
• 分子量: 304.342
• InChiKey: HTBYXHLCKMZSOS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5-Bis-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester 、 (S)-3-Amino-1-benzyloxy-azetidin-2-one; compound with trifluoro-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Benzyloxy-2-oxo-azetidin-3-yl)-methanesulfonamide 、 (R)-5-((S)-1-Benzyloxy-2-oxo-azetidin-3-ylamino)-2-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-3-prolalazetidin-2-one的合成：艾滋病毒gp120约束的免疫原合成中的关键组成部分

  摘要：

  由D-丝氨酸经5步合成标题化合物（2）。在没有羧基的保护的情况下，β-内酰胺核在酸性或碱性条件下容易重排，以提供不希望的二氮杂双环[4.3.0]壬烷化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02340-2
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl 1-methyl 2-hydroxyglutarate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 生成 (R)-2,5-Bis-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-3-prolalazetidin-2-one的合成：艾滋病毒gp120约束的免疫原合成中的关键组成部分

  摘要：

  由D-丝氨酸经5步合成标题化合物（2）。在没有羧基的保护的情况下，β-内酰胺核在酸性或碱性条件下容易重排，以提供不希望的二氮杂双环[4.3.0]壬烷化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02340-2