(2R,6S)-2-Butyl-6-methyl-piperidine | 137441-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-Butyl-6-methyl-piperidine
• 英文别名: (2R,6S)-2-butyl-6-methylpiperidine
• CAS: 137441-38-4
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: PGPFPKKTUBXKFC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,6S)-2-Butyl-6-methyl-piperidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,6S)-1-Benzyl-2-butyl-6-methyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  PET过程在区域选择性地生成亚胺阳离子：通过分子内亲核试剂原位捕获并合成一些具有生物活性的杂环。

  摘要：

  通过光诱导的电子转移过程，对几个N-烷基化的叔胺进行连续的两次电子氧化，从而开发出了高效，温和且直接的区域特异性亚胺阳离子途径。亚胺阳离子的区域特异性来自胺自由基阳离子的去质子化步骤以产生α-氨基自由基，该α-氨基自由基取决于受胺自由基阳离子的动力学酸度影响的立体电子因子。亚铵阳离子被有效地俘获原位通过内部nuleophiles，得到环状化合物14-18和22A-C 。顺式α，α'-二烷基化哌啶和吡咯烷30a–c的立体选择性合成是通过亲和性打开四氢-1,3-恶嗪22a–c实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80497-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,6S)-2-butyl-6-methylpiperidin-1-yl]propan-1-ol 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 (2R,6S)-2-Butyl-6-methyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  PET过程在区域选择性地生成亚胺阳离子：通过分子内亲核试剂原位捕获并合成一些具有生物活性的杂环。

  摘要：

  通过光诱导的电子转移过程，对几个N-烷基化的叔胺进行连续的两次电子氧化，从而开发出了高效，温和且直接的区域特异性亚胺阳离子途径。亚胺阳离子的区域特异性来自胺自由基阳离子的去质子化步骤以产生α-氨基自由基，该α-氨基自由基取决于受胺自由基阳离子的动力学酸度影响的立体电子因子。亚铵阳离子被有效地俘获原位通过内部nuleophiles，得到环状化合物14-18和22A-C 。顺式α，α'-二烷基化哌啶和吡咯烷30a–c的立体选择性合成是通过亲和性打开四氢-1,3-恶嗪22a–c实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80497-x

文献信息

• Regiocontrolled set promoted photocyclisation of 2-alkyl-1-piperidine and pyrrolidine propanols: stereoselective synthesis of cis-α,α′-dialkyl piperidines and pyrrolidines via tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Ganesh Pandey、P.Yella Reddy、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93451-8

  日期：1991.9

  Photocyclisation of amino alcohols (1a-c) to (4a-c) via generated iminium cation by photoinduced SET reaction and their utility in the stereoselective synthesis of cis-α-α′-dialkyl piperidines and pyrrolidines is described.

  描述了氨基醇（1a-c）通过光诱导的SET反应通过生成的亚胺阳离子进行光环化及其在顺式-α-α'-二烷基哌啶和吡咯烷的立体选择性合成中的效用。