2-ethoxycarbonyl-5-(p-nitrophenylthio)indole | 134826-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5-(p-nitrophenylthio)indole
• 英文别名: ethyl 5-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 134826-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: APUWELLHXHAAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5-(p-nitrophenylthio)indole 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-(4-aminophenyl)thioindole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物：合成及抗菌活性

  摘要：

  R = Me (I, VI, IX, XII, XV), CI (II, Vll, X, XIII, XVI), Br (III, VIII, XI, X|V, XVII)；R' = NH 2 (|V, V! -VII I, XII XIV), NHCNH~ (V, IXXI, XV-XVII)。II S 所有合成均在单个阶段中进行，通过在多磷酸中加热 4-取代苯肼 IIII 和苯乙酮 IV、V 的混合物而不分离中间体苯腙VI XI。早些时候，我们证明了 5-(4-硝基苯基)硫代-2-羧酸 (XX) 的氯酐很容易与含氨基的化合物反应形成各种氨基取代的衍生物，包括磺酰胺 XXI 和酰肼 XXII [2] . 在这项工作中，我们尝试通过酯 XXIV 的肼解直接合成酰肼 XXII。该反应导致形成酰肼XXIII

  DOI：

  10.1007/bf02464223
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate 4-p-nitrophenylthiophenylhydrazone 在 polyphosphoric esters 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2-ethoxycarbonyl-5-(p-nitrophenylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives 138. Synthesis of some new sulfur-containing derivatives of indole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471747