6-Hydroxy-2,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 132559-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-2,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 132559-75-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00900438
• 分子量: 142.158
• InChiKey: TVHDOQRUZFTFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-Hydroxy-2,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578

文献信息

• Effects of five-membered ring conformation on bioreceptor recognition: identification of 3R-amino-1-hydroxy-4R-methylpyrrolidin-2-one (L-687,414) as a potent glycine/N-methyl-D-aspartate receptor antagonist
  作者：Paul D. Leeson、Brian J. Williams、Raymond Baker、Tamara Ladduwahetty、Kevin W. Moore、Michael Rowley

  DOI：10.1039/c39900001578

  日期：——

  Syntheses of the 4-methyl (2 and 3) and [3.2.1]bicyclo (4 and 5) analogues of the glycine/N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist 3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one (HA-966, 1) provide evidence that glycine receptor recogntion requires the energetically less favoured 3-pseudoaxial conformation of the pyrrolidone ring, resulting in a 5–10 fold improvement in activity with the 3R-amino, 4R-methyl derivative

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。