1,2,3,4-Tetrahydro-5,7-dimethyl-1-oxo-β-carboline | 77039-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-5,7-dimethyl-1-oxo-β-carboline
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 77039-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WJGUUQBBGFBTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethylphenylhydrazone) of 2,3-piperidinedione 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-5,7-dimethyl-1-oxo-β-carboline 、 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolinone-1 、 7,8-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成的8-甲基-5-取代的-1-氧代-β-咔啉：[1,2]-甲基迁移的高收率。

  摘要：

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96915-7

文献信息

• Polysubstituierte Diazatricyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0017727A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diazatricyclen der Formel worin R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, 2-Propinyl, Cycloalkylniederalkyl, Hydroxyniederalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, R4 und R5 Niederalkyl, und R6 und R7 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen darstellen, sowie Salze von solchen Verbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihrer Salze, solche enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung als Antidepressiva.

  本发明涉及式如下的新型重氮三环化合物 式中 R1 是氢、低级烷基、低级烯基、2-丙炔基、环烷基-低级烷基、羟基-低级烷基或任选取代的苄基、 R2 是氢或低级烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 和 R5 是低级烷基，以及 R6 和 R7 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素、 以及这些化合物的盐、制备这些化合物及其盐的工艺、含有这些化合物的药物组合物和它们作为抗抑郁剂的用途。
• The fischer indole synthesis of 8-methyl-5-substituted-1-oxo-β-carbolines: A remarkable high yield of a [1,2]-methyl migration.
  作者：Santiago V. Luis、M.Isabel Burguete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96915-7

  日期：1991.1

  A very unusual high yield of rearranged products (via methyl migration) has been obtained in the Fischer indole cyclization of the 3-(2,5-dimethyl phenylhydrazone) of 2,3-piperidine dione (6b). When a less activated aromatic ring is present in the phenylhydrazone 6, such a behaviour is not observed and cyclization occurs essentially without rearrangement.

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

表征谱图