2-cyclohexen-1-yl trichloroacetate | 66928-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-yl trichloroacetate
• 英文别名: 2-cyclohexenyl trichloroacetate；Acetic acid, trichloro-, 2-cyclohexen-1-yl ester；cyclohex-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 66928-68-5
• 化学式: C₈H₉Cl₃O₂
• 分子量: 243.517
• InChiKey: FCKUQSZKVCGUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexen-1-yl trichloroacetate 在 Grubbs catalyst first generation 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Atom Transfer Radical Cyclisations Mediated by the Grubbs Ruthenium Metathesis Catalyst

  摘要：

  市售的碳化钌络合物 RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 能有效催化卤代烯烃环化成δ-内酯和δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41466
• 作为产物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid 1-vinyl-hex-5-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-cyclohexen-1-yl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  催化剂经济。第2部分：顺序复分解—使用Grubbs复分解催化剂的Kharasch序列

  摘要：

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.018

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic acetoxylation: an exploratory study of the influence of added acids
  作者：Björn Åkermark、Sverker Hansson、Tobias Rein、Jan V»gberg、Andreas Heumann、Jan-Erling Bäckvall

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85192-7

  日期：1989.7

  selectivity in palladium-catalyzed acetoxylation of substituted cycloalkenes and linear alkenes, the influence of added strong acids has been studied. It was found that the product selectivity can be increased in some cases, but also that side reactions lower the total yields when trifluoroacetic or stronger acids are used. The improvement of the selectivity may possibly be due to a change in mechanism for the

  为了研究提高取代的环烯烃和直链烯烃在钯催化的乙酰氧基化反应中的选择性的可能性，研究了添加强酸的影响。发现在某些情况下可以提高产物的选择性，但是当使用三氟乙酸或强酸时，副反应也会降低总产率。选择性的提高可能是由于乙酰氧基化机理的改变。
• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。
• Ruthenium-catalyzed tandem ring closing metathesis (RCM) – atom transfer radical cyclization (ATRC) sequences
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.042

  日期：2005.12

  alpha-omega-Dienes bearing a pendant trichloroacetoxy group undergo a tandem RCM - radical cycloisomerization sequence leading to bicyclic gamma-butyrolactones, with both steps of the sequence being catalyzed by ruthenium. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Transition-metal-catalyzed radical cyclization: copper-catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates to trichlorinated .gamma.-lactones
  作者：Hideo Nagashima、Koji Seki、Nobuyasu Ozaki、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00290a032

  日期：1990.2
• NAGASHIMA, HIDEO;WAKAMATSU, HIDETOSHI;ITOH, KENJI;TOMO, YOICHI;TSUJI, JIR+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2395-2398
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、WAKAMATSU, HIDETOSHI、ITOH, KENJI、TOMO, YOICHI、TSUJI, JIR+

  DOI：——

  日期：——