2,3,5,6,7,8-Hexahydro-5-oxo-2-benzoyl-3-carbethoxy-1,2,4-triazolo<2,3-a>pyridine | 133602-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6,7,8-Hexahydro-5-oxo-2-benzoyl-3-carbethoxy-1,2,4-triazolo<2,3-a>pyridine
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-5-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 133602-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: QEKTXBKVSFQHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-Carbethoxy-3-(5'-phenyl-2'-oxazolyl)butanoic Hydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2,3,5,6,7,8-Hexahydro-5-oxo-2-benzoyl-3-carbethoxy-1,2,4-triazolo<2,3-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 48. Novel heterocycles by bis heteroannulation of oxazoles

  摘要：

  We report the first examples of intramolecular Diels-Alder addition of heterodienophiles N = N, C =N, C = O, C = S to oxazoles. The required 5-ethoxy- and 5-phenyloxazoles were synthesized bearing a side chain of variable length on C-2 to which the different heterodienophiles are attached. The products of the thermal bis heteroannulation are 3-triazolines, imidazolines, oxazolines, or thiazolines fused to a five- to six-membered ring. Relative reactivities were established and the mechanism is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a044