5-(3-Benzyl-ureido)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 136369-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-Benzyl-ureido)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(benzylcarbamoylamino)-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 136369-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: WYAMHEGMDYOPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Benzyl-ureido)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 劳森试剂 、 硫酸氢铵 、 氯磺酰异氰酸酯 、 硫酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(2-Acetoxyethoxymethyl)-5-aminoimidazo<4,5-d><1,3>thiazine-7(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.

  摘要：

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.871