4-ethyl-oct-3-ol-5-on | 132839-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl-oct-3-ol-5-on
• 英文别名: 5-ethyl-6-hydroxy-4-octanone；5-ethyl-6-hydroxyoctan-4-one
• CAS: 132839-51-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WLBAPZUFCZHXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-oct-3-ol-5-on 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-ethyloct-3-en-5-on
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,3,4,5-五乙基环戊二烯

  摘要：

  二乙基环戊二烯的逐步烷基化以及2,3,4,5-四乙基环戊-2-烯酮与溴化乙基镁的反应导致形成五乙基环戊二烯。三，四和pentaethylcyclopentadienides通过用氨基钠或正丁基锂金属化合成，并转换为二茂铁[（η 5 -C 5的Et Ñ ħ 5-正）2的Fe]和钼配合物[（η 5 -C 5的Et n H 5 -n）Mo（CO）3 CH 3 ]。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83068-f
• 作为产物：
  描述：

  在 potato 作用下， 生成 4-ethyl-oct-3-ol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Vegetables as biocatalysts in stereoselective hydrolysis of labile organic compounds

  摘要：

  β-羟基酮的不稳定酯的水解已用各种蔬菜的整个植物组织进行。信息素 5-羟基-4-甲基-3-庚酮 (1) 用作模型化合物。使用正常的酯水解条件，无论是通过化学水解还是通过商业脂肪酶，1的乙酸酯和苯甲酸酯的水解均不成功。然而，当使用胡萝卜、芹菜根、茄子、欧芹根、防风草和马铃薯的全细胞作为试剂时，乙酸盐的水解是成功的。在低转化率下，水解是立体选择性的，并且在完全转化率下，几乎没有观察到副产物的形成。所评估的八种蔬菜的选择性各不相同。检查了制备方法和基质与植物的比例。此外，三种类似化合物的乙酸酯和苯甲酸酯[5-羟基-3-庚酮(2)、5-羟基-5-甲基-3-庚酮(3)和5-乙基-6-羟基-4-辛酮(4) ]被马铃薯和甘薯不同程度地水解，表明该方法对于仲β-烷氧基酮和β-芳氧基酮的温和立体选择性水解具有通用性。

  DOI：

  10.1039/b913936b

文献信息

• STEIN, D.;SITZMANN, H., J. ORGANOMET. CHEM., 402,(1991) N, C. 249-257
  作者：STEIN, D.、SITZMANN, H.

  DOI：——

  日期：——