摘要:
β-羟基酮的不稳定酯的水解已用各种蔬菜的整个植物组织进行。信息素 5-羟基-4-甲基-3-庚酮 (1) 用作模型化合物。使用正常的酯水解条件,无论是通过化学水解还是通过商业脂肪酶,1的乙酸酯和苯甲酸酯的水解均不成功。然而,当使用胡萝卜、芹菜根、茄子、欧芹根、防风草和马铃薯的全细胞作为试剂时,乙酸盐的水解是成功的。在低转化率下,水解是立体选择性的,并且在完全转化率下,几乎没有观察到副产物的形成。所评估的八种蔬菜的选择性各不相同。检查了制备方法和基质与植物的比例。此外,三种类似化合物的乙酸酯和苯甲酸酯[5-羟基-3-庚酮(2)、5-羟基-5-甲基-3-庚酮(3)和5-乙基-6-羟基-4-辛酮(4) ]被马铃薯和甘薯不同程度地水解,表明该方法对于仲β-烷氧基酮和β-芳氧基酮的温和立体选择性水解具有通用性。