7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 100988-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 100988-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: YCXRIAGHRXXEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 C₁₉H₁₈N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种3-碳环螺羟吲哚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物及药物中间体合成技术领域，提供了一种3‑碳环螺羟吲哚类化合物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物、铜盐催化剂、双苯并噁唑啉配体和醇混合，在空气条件下进行氧化重排反应，得到3‑碳环螺羟吲哚类化合物。本发明提供的方法反应原子经济性高，反应效率高，无任何副产物，原料结构简单，容易获得，适用的取代基范围广，产物结构多样，解决了传统方法底物兼容性差、产物结构单一的问题。并且本发明在空气条件下反应，无需额外添加氧化剂，所用铜盐催化剂廉价易得，合成步骤短，操作简单，克量级放大实验结果稳定，容易进行工业化生产，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114907254B
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone N-methyl-N-(m-chlorophenyl)hydrazone 以 乙二醇 为溶剂， 生成 7-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 、 5-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the fischer reaction. Effect of electronic factors on the kinetics of the rearrangement of m-substituted cyclohexanone arylhydrazones to tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515023

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。
• PRZHEVALSKIJ, N. M.;KOSTROMINA, L. YU.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 9, 1207-1212
  作者：PRZHEVALSKIJ, N. M.、KOSTROMINA, L. YU.、GRANDBERG, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the fischer reaction. Effect of electronic factors on the kinetics of the rearrangement of m-substituted cyclohexanone arylhydrazones to tetrahydrocarbazoles
  作者：N. M. Przheval'skii、L. Yu. Kostromina、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00515023

  日期：1985.9
• 一种3-碳环螺羟吲哚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN114907254B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及药物及药物中间体合成技术领域，提供了一种3‑碳环螺羟吲哚类化合物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物、铜盐催化剂、双苯并噁唑啉配体和醇混合，在空气条件下进行氧化重排反应，得到3‑碳环螺羟吲哚类化合物。本发明提供的方法反应原子经济性高，反应效率高，无任何副产物，原料结构简单，容易获得，适用的取代基范围广，产物结构多样，解决了传统方法底物兼容性差、产物结构单一的问题。并且本发明在空气条件下反应，无需额外添加氧化剂，所用铜盐催化剂廉价易得，合成步骤短，操作简单，克量级放大实验结果稳定，容易进行工业化生产，具有广阔的应用前景。