[(R)-3-(4-Heptyloxy-phenyl)-1-methyl-1-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 500760-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(R)-3-(4-Heptyloxy-phenyl)-1-methyl-1-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-(4-heptoxyphenyl)-2-methyl-1-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]butan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-4-(4-heptoxyphenyl)-2-methyl-1-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 500760-49-6
• 化学式: C₃₁H₄₆NO₇P
• 分子量: 575.683
• InChiKey: GERLSDBHQCQZJW-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-3-(4-Heptyloxy-phenyl)-1-methyl-1-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(R)-AFD
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂FTY720的手性类似物的首次不对称合成

  摘要：

  FTY720是一种具有新型作用方式的免疫抑制剂，在移植和自身免疫的动物模型中非常有效。在这里，我们描述了使用Schöllkopf协议的手性FTY720类似物的第一个不对称合成。我们还描述了相应磷酸盐的实用合成方法，这些方法对于阐明FTY720的作用机理是必不可少的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01925-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-3,6-Diethoxy-2-[2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl]-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazine 在 四氮唑 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(R)-3-(4-Heptyloxy-phenyl)-1-methyl-1-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂FTY720的手性类似物的首次不对称合成

  摘要：

  FTY720是一种具有新型作用方式的免疫抑制剂，在移植和自身免疫的动物模型中非常有效。在这里，我们描述了使用Schöllkopf协议的手性FTY720类似物的第一个不对称合成。我们还描述了相应磷酸盐的实用合成方法，这些方法对于阐明FTY720的作用机理是必不可少的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01925-1