Ape⁴TpA | 130974-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Ape⁴TpA
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(4-ethoxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 130974-93-5
• 化学式: C₃₂H₄₂N₁₂O₁₅P₂
• 分子量: 896.704
• InChiKey: OMGZZRQMHZKPOA-DNIZJRTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  361
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Ape⁴TpA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DNA oligomers containing an O4-ethylated thymine. d(e⁴TpA), d(Ape⁴T), d(Ape⁴TpA), and d(Tpe⁴TpT)

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了含有O4-乙基化胸腺嘧啶（e⁴Thy）和腺嘌呤（Ade）碱基的DNA寡核苷酸，即d(e⁴TpA)、d(Ape⁴T)和d(Ape⁴TpA)，以及它们未修饰的类似物，即d(TpA)、d(ApT)和d(ApTpA)，以及d(Tpe⁴TpT)。在300和500 MHz下从10到70°C获得的¹H NMR化学位移数据显示，这些分子在水溶液中在低温下形成右旋微螺旋；O4-乙基基团的存在似乎对胸腺嘧啶碱基的堆叠几何没有显著影响。通过在类似温度范围内获得的圆二色数据确认了右旋堆叠的存在。糖环的耦合常数表明d(e⁴TpA)的e⁴Tp单元不像d(e⁴TpT)的相应单元那样向3'-内褶叠（N）发生移位。在负离子模式下通过快速原子轰击质谱（FAB-MS）获得的光谱中观察到修改和未修改分子的显著准分子离子峰[M – H]⁻，表明易失性的O4-乙基基团足够稳定，可以承受该方法中使用的电离过程。此外，观察到了一些片段离子峰，如[O4-乙基胸腺嘧啶 – H]⁻，揭示了FAB-MS用于表征被烷化剂修改的DNA寡聚物的潜力。关键词：寡核苷酸，O-烷基化，立体化学，NMR，质谱。

  DOI：

  10.1139/v90-308

文献信息

• BUCHKO, GARRY W.;HRUSKA, FRANK E.;SADANA, KRISHAN L., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2011-2021
  作者：BUCHKO, GARRY W.、HRUSKA, FRANK E.、SADANA, KRISHAN L.

  DOI：——

  日期：——