methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside | 132867-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-cyano-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]carbamate
• CAS: 132867-58-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 318.327
• InChiKey: QOIFZUPBJMWPFD-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6R,7S,7aR)-6-acetoxymethyl-4-methoxy-2-oxo-hexahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖与硼氢化钠的还原性脱氰作用。3-氨基-3-脱氧糖的新方法。

  摘要：

  使用硼氢化钠将3-乙氨基-3-氰基-3-脱氧糖通过氰基乙酰胺环化和霍夫曼重排反应获得的二醛环化，从而为3-氨基-3-脱氧糖提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79670-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排在3-氨基糖衍生物合成中的应用：制备一些3-叔丁氧基羰基氨基-3-氰基-3-脱氧和3-乙酰氨基-甲基-3-叔丁氧基羰基氨基-3-脱氧糖

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对糖类中的二醛进行环化，然后进行霍夫曼重排，是合成C-3支链3-氨基糖衍生物的便捷方法。因此，通过霍夫曼重排（四乙酸铅-N）将3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧糖1-4的衍生物转化为N保护的3-氨基-3-氰基-3-脱氧糖5-8。 ，N-二甲基甲酰胺-叔丁醇）。这些化合物（NaBH4-CoCl2）中的氰基还原后，乙酰化后可得到相应的1,2-二氨基衍生物13-16。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80151-c

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO;BERENGUEL, ANTONIO VARGAS;MATEO, FERNANDO HER+, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 131-143
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO、BERENGUEL, ANTONIO VARGAS、MATEO, FERNANDO HER+

  DOI：——

  日期：——