3-(2-furyl)-2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate de methyle | 130859-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-furyl)-2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate de methyle
• 英文别名: methyl 3-(2-furyl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsiloxypropionate；methyl 3-(2-furyl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropionate；Methyl 3-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 130859-58-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: XEOURPAVJHPBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate de methyle 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-3-furan-2-yl-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a048
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 C₅₄H₆₀Al₂N₂O₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2-furyl)-2,2-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  三环烷氧基铝路易斯酸催化向海山羟醛反应

  摘要：

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。

  DOI：

  10.1021/jo9009134

文献信息

• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1555

  日期：2004.8

  AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.462

  日期：2003.5

  Lithium acetate-catalyzed aldol reaction between trimethylsilyl enolates and aldehydes proceeded smoothly in a DMF or pyridine solvent to afford the corresponding aldols in good to high yields under weakly basic conditions.

  乙酸锂催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的羟醛反应在 DMF 或吡啶溶剂中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率得到相应的羟醛。
• Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions by a Tricyclic Aluminum Alkoxide Lewis Acid
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9009134

  日期：2009.8.7

  The Mukayiama aldol reaction of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of the dimeric alumatrane catalyst 2 at mild or subambient temperatures. Our protocol tolerates a wide variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, alkyl, and heterocyclic aldehydes. A wide variety of enol silyl ethers are also tolerated. An intermediate that was isolated provides mechanistic information

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。
• Roux, C. Le; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 832 - 842
  作者：Roux, C. Le、Gaspard-Iloughmane, H.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——
• GONG, LEHI;STREITWIESER, ANDREW, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6235-6236
  作者：GONG, LEHI、STREITWIESER, ANDREW

  DOI：——

  日期：——