11-Hydroxyimino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzo-cyclo-octen-11-yl Acetate | 128939-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 11-Hydroxyimino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzo-cyclo-octen-11-yl Acetate
• 英文别名: (13-tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3,5,7-trienylideneamino) acetate
• CAS: 128939-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GXPVNUZWMFNXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Hydroxyimino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzo-cyclo-octen-11-yl Acetate 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 11.0h， 生成 11-syn-Amino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzocyclo-octene Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（苯并吗啡），5,6.7,8,9,10-六氢-6,9-甲氨基苯并环辛烯的乙酰胺和6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩作为潜在的选择性阿片类镇痛药

  摘要：

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3

  DOI：

  10.1039/p19900001091
• 作为产物：
  描述：

  11-oximino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzocyclooctene 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到11-Hydroxyimino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzo-cyclo-octen-11-yl Acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（苯并吗啡），5,6.7,8,9,10-六氢-6,9-甲氨基苯并环辛烯的乙酰胺和6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩作为潜在的选择性阿片类镇痛药

  摘要：

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3

  DOI：

  10.1039/p19900001091