(1R,2R)-(3,3-bis(methylthio)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)methanol | 124282-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R)-(3,3-bis(methylthio)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)methanol
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-2,3-Bis(hydroxymethyl)-1,1-bis(methylthio)-cyclobutane；[1R,2R]-1,2-bis(Hydroxymethyl)-3.3-bis(methylthio)cyclobutane；[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 124282-17-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 208.346
• InChiKey: BJKBRBGBJCZWHS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(3,3-bis(methylthio)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R)-bis((tert-butyldiphenylsiloxy)methyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R)-3,3-bis(methylthio)cyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(1R,2R)-(3,3-bis(methylthio)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020

文献信息

• Novel cyclobutane derivative and process for producing same
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0358154B1

  公开（公告）日：1998-12-02
• Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• US5399775A
  申请人：——

  公开号：US5399775A

  公开（公告）日：1995-03-21
• [EN] NOVEL CYCLOBUTANE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：——

  公开号：WO1990005730A2

  公开（公告）日：1990-05-31

  [FR] Dérivés de cyclobutane représentés par la formule générale (IV) dans laquelle B représente une base d'acide nucléique et R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur. On envisage d'employer ces dérivés comme agents antiviraux ou comme agents carcinostatiques.