tert-butyl (2(2R,3R))-2-(3-tert-butyl-2-vinylaziridin-1-yl)acetate | 158877-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2(2R,3R))-2-(3-tert-butyl-2-vinylaziridin-1-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-ethenylaziridin-1-yl]acetate
• CAS: 158877-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: AEUVNPOPGLQKBV-QEQOOXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2(2R,3R))-2-(3-tert-butyl-2-vinylaziridin-1-yl)acetate 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(E)-(Z)-(S)-1-tert-Butyl-but-2-enylimino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  定性研究乙烯基氮丙啶中同二烯基-[1,5]-氢转移中取代基的作用

  摘要：

  已经研究了乙烯基氮丙啶4a-h中的高二烯基-[1,5]-氢转移。已经发现，能够在重排起点处缀合的取代基将减少反应时间，而当乙烯基部分上的取代基能够与其他环取代基发生空间干扰时，它们最显着地影响速率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00165-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-tert-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 tert-butyl (2(2R,3R))-2-(3-tert-butyl-2-vinylaziridin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638

文献信息

• Studies on the homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in vinylaziridines
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00658-4

  日期：1999.9

  The homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in vinylaziridines has been investigated and the substituent effects observed in the reaction have been studied qualitatively.

  已经研究了乙烯基氮丙啶中的高二烯基-[1,5]-氢转移，并且已经对在反应中观察到的取代基作用进行了定性研究。
• Homodienyl 1,5-hydrogen shifts in vinyl aziridines
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai、David Tanner

  DOI：10.1039/c39940002785

  日期：——

  The thermal 1,5-hydrogen shift of the enantiomerically pure vinyl aziridines 1 yields allylic imines 3 in quantitative yields and as single diastereomers.

  对映体纯的乙烯基氮丙啶1的1，5-氢的热转移以定量产率和作为单一非对映异构体产生烯丙基亚胺3。
• Ahman, Jens; Somfai, Peter, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 21, p. 9781 - 9782
  作者：Ahman, Jens、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic study of a homodienyl-[1,5]-hydrogen shift in a vinylzaziridine
  作者：Anita Huss�nius、Peter Somfai、David Tanner

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199609)9:9<623::aid-poc826>3.0.co;2-0

  日期：1996.9