(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(5-hydroxy-7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-3-methoxy-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 133640-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(5-hydroxy-7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-3-methoxy-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(5-hydroxy-7,8-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-3-methoxyphenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 133640-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₃
• 分子量: 534.474
• InChiKey: XZYDDZHLHOZVBE-PNRYVWDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(5-hydroxy-7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-3-methoxy-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 rivularin 2'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Scutellaria species. XIII. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria rivularis Wall.

  摘要：

  从黄芩（Scutellaria rivularis WALL）根中分离出四种新的黄酮类化合物（I-VI），以及黄芩素（baicalein）、黄芩苷（wogonin）、黄芩素（carthamidin）和异黄芩素（isocarthamidin）的 7-O-β-D-Glucuronopyranosides 。结果表明，I-IV 的结构为 7-羟基-5，8-二甲氧基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，7，8，2'-四羟基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，2'-二羟基-7，8、根据化学和光谱数据，分别得出 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranoside 和 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranocide 的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3488
• 作为产物：
  描述：

  5,2'-dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavone 2'-O-β-D-glucuronopyranoside 、 甲醇 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-[2-(5-hydroxy-7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-3-methoxy-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TOMIMORI, TSUYOSHI;IMOTO, YOSHITAKA;MIYAICHI, YUKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3488-3490

  摘要：

  DOI：