(-)-(7S,8R)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-7,8-diol | 149715-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(7S,8R)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-7,8-diol
• 英文别名: (7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-7,8-diol
• CAS: 149715-99-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: CKMNOMDAENGHIF-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7S,8R)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-7,8-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(7S,8R)-7,8-Epoxy-7,8-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693
• 作为产物：
  描述：

  (8R,7S)-cis-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(7S,8R)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  阿1个为的对映体过量和绝对构型的确定H-NMR方法顺-dihydrodiol多环芳烃和杂芳烃的代谢物

  摘要：

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91907-5

文献信息

• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Dorrity, Michael R. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1065 - 1072
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Dorrity, Michael R. J.、Hand, Mark V.、McMordie, R. Austin S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Boyd Derek R., Sharma Narain D., Agarwal Rajiv, Kerley Nuala A., McMordie+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 14, S 1693- 1694
  作者：Boyd Derek R., Sharma Narain D., Agarwal Rajiv, Kerley Nuala A., McMordie+

  DOI：——

  日期：——