(+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone diacetate | 123238-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone diacetate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R)-2-acetyloxy-3-fluoro-4-[2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 123238-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₅O₅
• 分子量: 379.348
• InChiKey: KHMNJPMTZFMRLX-RJZRQDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone diacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 27.0h， 以80%的产率得到(+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,8RS,10RS,11SR)-10-dinitroanilino-11-fluoro-3,3,5,5-tetraisopropyl-2,4,6-trioxa-3,5-disilabicyclo<6.3.0>undecane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 2(OH^-) resin 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone diacetate
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030

文献信息

• BORTHWICK, ALAN D.;EVANS, DEREK N.;KIRK, BARRIE E.;BIGGADIKE, KEITH;EXALL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 179-186
  作者：BORTHWICK, ALAN D.、EVANS, DEREK N.、KIRK, BARRIE E.、BIGGADIKE, KEITH、EXALL+

  DOI：——

  日期：——