δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid | 138245-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxy-2,2-dideuteriobut-3-enyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 138245-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 363.403
• InChiKey: DVAFTNFEQKKTCM-DQDMZUKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid 生成 <3,3-2H2>-(4S)-4-hydroxyhomocepham
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;BRADLEY, M.;TURNER, N. J.;PITT, A. +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 978-981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2RS-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid benzhydryl ester 在 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--allylglycine, and eight deuterated analogues, substrates for the investigation of the mechanism of action of isopenicillin n synthase.

  摘要：

  The synthesis of delta-L-alpha-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-allylglycine (1a) from its component amino acids is described, along with the synthesis of eight analogues (1b-i) specifically deuterated at C-3 and/or C-5 of the allylglycine residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91015-4

文献信息

• Evidence for epoxide formation from isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M. Bradley、N. J. Turner、A. R. Pitt

  DOI：10.1039/c39890000978

  日期：——

  Isolation of a new β-lactam-containing metabolite, from incubation of the three deuteriated tripeptides (1b–d) with isopencillin N synthase (IPNS) has provided evidence of an epoxide type intermediate; a unified mechanism is proposed for the formation of products by IPNS from unsaturated precursors.

  通过将三个氘代三肽（1b - d）与异opencillin N合酶（IPNS）一起孵育，分离出一种新的含β-内酰胺的代谢物，这提供了环氧型中间体的证据。提出了一种由不饱和前体通过IPNS形成产物的统一机制。