13,18-Dioxo-nonacyclo<2.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-dien-3-syn,8-syn-dicarbonsaeure-dimethylester | 145374-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,18-Dioxo-nonacyclo<2.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-dien-3-syn,8-syn-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 13,18-dioxononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-diene-3-syn,8-syn-dicarboxylate；dimethyl 13,18-dioxononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-diene-3-anti,8-anti-dicarboxylate；Dimethyl 13,18-dioxononacyclo[12.6.0.02,6.04,11.05,9.07,20.010,17.012,16.015,19]icosa-1(20),10-diene-3,8-dicarboxylate
• CAS: 145374-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: FHSDRHMTABUBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,18-Dioxo-nonacyclo<2.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-dien-3-syn,8-syn-dicarbonsaeure-dimethylester 在 potassium azidocarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到dimethyl 13,18-dioxononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过羟醛型环化的高度官能化、饱和和不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 作为一种常见的前体，可以得到具有 4、6 和 8 个骨架位置的五角十二面体。关键步骤是将 7 的两个羰基官能团安装到快速可用的 pagodane 4-syn,7-syn-二酯中，将 2σ→2π pagodane 异构化为相应的双十二十二面体，以及两个跨环的 C、C 键形成

  DOI：

  10.1021/ja00052a019
• 作为产物：
  描述：

  2,4-anti,12-Tribrom-14,19-dioxo-decacyclo<9.9.0.0^1,8.0^2,15.0^3,7.0^5,12.0^6,10.0^11,18.0^13,17.0^16,20>icosan-4-syn,9-syn-dicarbonsaeure-dimethylester 在 sodium iodide 、 sodium sulfite 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到13,18-Dioxo-nonacyclo<2.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-dien-3-syn,8-syn-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Melder, Johann-Peter; Pinkos, Rolf; Fritz, Hans, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 314 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The pagodane route to dodecahedranes: highly functionalized, saturated, and unsaturated pentagonal dodecahedranes via aldol-type cyclizations
  作者：Johann Peter Melder、Rolf Pinkos、Hans Fritz、Juergen Woerth、Horst Prinzbach

  DOI：10.1021/ja00052a019

  日期：1992.12

  Pentagonal dodecahedranes with four, six, and eight skeletal positions being functionalized are made available from dimethyl 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 as a common precursor. Key steps are the installation of the two carbonyl functions of 7 into the expeditiously available pagodane 4-syn,7-syn-diester, the 2σ→2π pagodane isomerization into a respective bissecododecahedradiene,

  14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 作为一种常见的前体，可以得到具有 4、6 和 8 个骨架位置的五角十二面体。关键步骤是将 7 的两个羰基官能团安装到快速可用的 pagodane 4-syn,7-syn-二酯中，将 2σ→2π pagodane 异构化为相应的双十二十二面体，以及两个跨环的 C、C 键形成
• Melder, Johann-Peter; Pinkos, Rolf; Fritz, Hans, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 314 - 319
  作者：Melder, Johann-Peter、Pinkos, Rolf、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——