lupinifolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: lupinifolin
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-10-(3-methyl-2-butenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-4-one；5-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: PDTJZCUQXSFLDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6,8-Diprenylnaringenin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30 mg的产率得到lupinifolin
  参考文献：
  名称：

  来自 Lonchocarpus minimiflorus 的黄烷酮

  摘要：

  摘要 从哥斯达黎加树Lonchocarpus minimiflorus 的叶子中分离到了5 种新型黄烷酮，并根据它们的光谱特征进行了表征。其中三种化合物包含不常见的异戊二烯环化，这是黄烷酮化学中的新事物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84722-6

文献信息

• Neuroprotective agents
  申请人：——

  公开号：US20040063612A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to methods of treating neurodegenerative diseases with the neuroprotective agents of Formulas I-IV and XII and the other compounds described herein. The neuroprotective agents inhibit nitric oxide synthase enzymes and in particular nitric oxide synthase III (NOS III) and can be used to treat Alzheimer's disease.

  本发明涉及使用公式I-IV和XII以及本文中描述的其他化合物的神经保护剂治疗神经退行性疾病的方法。这些神经保护剂抑制一氧化氮合酶酶和特别是一氧化氮合酶III（NOS III），可用于治疗阿尔茨海默病。
• Total Synthesis and Antibacterial Evaluation of Lupinifolin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Li Liao、Bin Long、Yufei Che、Ting Peng、Yujiao He、Ling Mei、Bing Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00008

  日期：2024.4.26

  In this study, lupinifolin (1) and its natural analogues, mundulin (2), minimiorin (3), khonklonginol H (4), flemichin D (5), and eriosemaone A (27), were obtained by chemical synthesis for the first time. Key steps involved an electrocyclization to build the linear pyran rings and a Claisen/Cope rearrangement to install the 8-prenyl substituents. All compounds were assessed for their in vitro antimicrobial

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP1591112A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选 BCRP 抑制剂的癌细胞，以及一种 BCRP 抑制剂。 BCRP 抑制剂作为活性成分，含有由下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中任何一种代表的黄酮类化合物： 及其糖苷、酯或盐；以及含有 BCRP 抑制剂和可作为 BCRP 底物的抗癌剂的抗癌剂。
• [EN] NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS NEUROPROTECTEURS
  申请人：CARBOMER INC

  公开号：WO2004028548A2

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to methods of treating neurodegenerative diseases with the neuroprotective agents of Formulas I-IV and XII and the other compounds described herein. The neuroprotective agents inhibit nitric oxide synthase enzymes and in particular nitric oxide synthase III (NOS III) and can be used to treat Alzheimer's disease.
• Flavanones from Lonchocarpus minimiflorus
  作者：Vassilios Roussis、Stephen A. Ampofo、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84722-6

  日期：1987.1

  Abstract Five novel flavanones have been isolated from the leaves of the Costa Rican tree Lonchocarpus minimiflorus , and characterized on the basis of their spectral features. Three of these compounds contain an uncommon prenyl cyclization, new to flavanone chemistry.

  摘要 从哥斯达黎加树Lonchocarpus minimiflorus 的叶子中分离到了5 种新型黄烷酮，并根据它们的光谱特征进行了表征。其中三种化合物包含不常见的异戊二烯环化，这是黄烷酮化学中的新事物。