2,3-dihydro-5-nitrofuro<2,3-b>pyridine | 111097-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-nitrofuro<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 5-nitro-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 111097-43-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18803325
• 分子量: 166.136
• InChiKey: CXNXZIVITKZWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 2,3-dihydro-5-nitrofuro<2,3-b>pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25%的产率得到6-Methyl-5-nitro-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of N3-pyridylpyrazinones as corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists

  摘要：

  A series of N-3-pyridylpyrazinones was investigated as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists. It was observed that the binding affinity of analogues containing a pyridyl group was influenced not only by the substitution pattern on the pyridyl group, but also by the pK(a) of the pyridyl nitrogen. Analogues containing a novel 6-(difluoromethoxy)-2,5-dimethylpyridin-3-amine group were among the most potent N-3-pyridylpyrazinones synthesized. The synthesis and SAR of N-3-pyridylpyrazinones is described herein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.129
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butynyloxy)-5-nitropyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 3-戊酮 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-dihydro-5-nitrofuro<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  过热连续流动条件下分子内逆电子需求杂-狄尔斯-阿尔德反应合成环状吡啶

  摘要：

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101538

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• Novel intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines. Synthesis of heterocyclic annelated pyridines
  作者：August E. Frissen、Antonius T.M. Marcelis、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81049-2

  日期：1987.1

  Pyrimidines carrying a dienophilic side-chain at the 2 or 5 position undergo intramolecular Diels-Alder reactions to give heterocyclic annelated pyridines.

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• FRISSEN A. E.; MARCELIS A. T. M.; PLAS H. C. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1589-1592
  作者：FRISSEN A. E.、 MARCELIS A. T. M.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——