(R)-(-)-3-hydroxymethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 153899-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(-)-3-hydroxymethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (R)-1,2-thiazetidine-3-methanol 1,1-dioxide；[(3R)-1,1-dioxothiazetidin-3-yl]methanol
• CAS: 153899-77-5
• 化学式: C₃H₇NO₃S
• 分子量: 137.159
• InChiKey: VTMAWHHDKXIMGF-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(-)-3-hydroxymethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 以45%的产率得到(R)-(1,2-thiazolidine-3-yl)methyl acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-1,2-thiazetidine-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到(R)-(-)-3-hydroxymethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: C-3 Substituted β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260905

  日期：——

  The analogous (R)‐3‐chloromethyl‐β‐sultam (12) is available from (R)‐benzylcysteinol (9). While the chlorine in 6 is replaced easily by iodine yielding 7, the analogous reaction with 12 fails. The 3‐(hydroxyethyl/methyl) substituted β‐sultams 17 and 21 are prepared by similar routes. All structures are established by spectroscopic.

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Alkylation and Acylation of 3-Haloalkyl β-Sultams and Synthesis of Bicyclic β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260802

  日期：——

  Alkylation of the 3‐chloroethyl substituted β‐sultam 1 with bromoacetates yields the N‐ and 3‐substituted β‐sultams 2; exchange of halogens affords esters 3. Reactions of 1 or of the analogues 8 with isocyanates make the carbamoyl derivatives 5, 6, and 9 available. While cyclization of 6 with n‐BuLi in the presence of HMPT yields the bicyclic β‐sultams 7, the analogous reaction of 9 failed. The bicyclic

  3-氯乙基取代的β-磺胺1与溴乙酸酯烷基化产生N-和3-取代的β-磺胺2；卤素的交换得到酯3。1或类似物8与异氰酸酯的反应使氨基甲酰基衍生物5、6和9可用。虽然在 HMPT 存在下 6 与 n-BuLi 环化产生双环 β-sultams 7，但 9 的类似反应失败。双环β-磺胺12和14由3-羟烷基β-磺胺11和13和羰基化合物得到。所制备的β-舒坦均未显示出任何抗菌活性。