ethyl (R)-1,2-thiazetidine-3-carboxylate 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-1,2-thiazetidine-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: ethyl (3R)-1,1-dioxothiazetidine-3-carboxylate
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: VYCVADPDPHXXMC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-1,2-thiazetidine-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(R)-1,2-thiazetidine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-amino-3-(chlorosulfonyl)propanoate hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到ethyl (R)-1,2-thiazetidine-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams exhibit discrete binding preferences for diverse bacterial enzymes with nucleophilic residues

  摘要：

  β-苏尔塔姆是一种强电亲体，能够修饰特定酶活性位点中的亲核残基。我们在这里识别并表征了一些特定的细菌靶标，并展示了对偶氮还原酶家族的独特抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46002a

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• β-Sultams exhibit discrete binding preferences for diverse bacterial enzymes with nucleophilic residues
  作者：Roman Kolb、Nina C. Bach、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c3cc46002a

  日期：——

  β-Sultams are potent electrophiles that modify nucleophilic residues in selected enzyme active sites. We here identify and characterize some of the specific bacterial targets and show a unique inhibition of the azoreductase family.

  β-苏尔塔姆是一种强电亲体，能够修饰特定酶活性位点中的亲核残基。我们在这里识别并表征了一些特定的细菌靶标，并展示了对偶氮还原酶家族的独特抑制作用。