2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 124312-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-indan-1,3-dione；2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indene-1,3-dione
• CAS: 124312-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: PKDVWZTWHGGJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  611.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 5,5-dimethyl 3-(4-ethylanilino)cyclohex-2-enone 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Cascade Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction of Indolyl Alcohol Derivatives with Enaminones: Constructions of Functionalized Spirodihydrocarbolines

  摘要：

  A simple and practical method for the synthesis of spirodihydrocarboline derivatives from indolyl alcohol derivatives with enaminones via an iodine-catalyzed cascade formal [3 + 3] cycloaddition reaction has been developed. The reaction afforded the desired products under mild conditions in moderate to good yields with excellent regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs400703u
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有单轴手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。

  摘要：

  通过手性磷酸（CPA）催化的3,3'-双吲哚与茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇的对映选择性加成反应，已建立了具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。选择茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇作为合适的亲电试剂是基于以下考虑：茚三酮的对称且庞大的部分会增加围绕轴的空间拥挤，从而产生稳定的轴向手性，并避免产生中心手性。通过这种方法，通过动态动力学拆分（DKR）过程以通常可接受的产率和相当高的对映选择性合成了一系列具有单轴向手性的3,3'-双吲哚。此外，对合成的轴向手性3,3'-双吲哚的性质（稳定性和旋转势垒）进行了深入研究，从而为此类轴向手性骨架提供了有用的信息。该方法利用了3,3'-双吲哚的动态动力学拆分策略，因此扩展了该策略在具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成中的通用性和适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01528

文献信息

• Indanediones-1,3 VIII. Hydroxy-2 indolyl-2 indanediones-1,3, (indolyl-3 méthylène)-2 indanediones-1,3 et dérivés: recherche d'une activité anti-inflammatoire
  作者：Jacqueline Courant、Danielle Leblois、Manju Tandon、Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Marcel Juge、Jean-Yves Petit、Lucien Welin

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90108-6

  日期：1989.3
• COURANT, JACQUELINE;LEBLOIS, DANIELLE;TANDON, MANJU;ROBERT-PIESSARD, SYLV+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 145-154
  作者：COURANT, JACQUELINE、LEBLOIS, DANIELLE、TANDON, MANJU、ROBERT-PIESSARD, SYLV+

  DOI：——

  日期：——