(2S,3R,4S)-Hept-6-ene-2,3,4-triol | 85317-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-Hept-6-ene-2,3,4-triol
• CAS: 85317-44-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: MKUDLFMBZAEQMN-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-Hept-6-ene-2,3,4-triol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 2,6-dideoxy-L-ribo-β-pyranose
  参考文献：
  名称：

  上添加diallylzinc的到α，β二烷氧基手性羰基化合物的立体过程：有规立构的2,6- dideoxysugars合成-series

  摘要：

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88370-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 在 水 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-Hept-6-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  上添加diallylzinc的到α，β二烷氧基手性羰基化合物的立体过程：有规立构的2,6- dideoxysugars合成-series

  摘要：

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88370-7

文献信息

• Nucleophilic Addition to 2,3-Disubstituted Butanal Derivatives and Their Application to Natural Product Synthesis
  作者：Hidekazu Horie、Hideaki Akaike、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.58.1411

  日期：——

  The reaction of 2,3-anti-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-substituted butanal derivative [anti-B, (±)-10 and (±)-16] derived from trans-(2,3)-epoxy butanoate (1) with carbon nucleophiles [α-furyl anion, acetate anion, and indium (In)-assisted allyl anion] has been investigated to give selectively the anti-, anti-adduct D. This anti-stereoselection could be explained by the Felkin–Anh transition state model. Thus obtained anti-, anti-adducts (±)-17 and (±)-38 were formally converted to natural products, (±)-asperlin (2) and (±)-olivose (4), respectively. The major anti-, anti-adduct (±)-26 was converted to (±)-digitoxose (3), while the minor anti-, syn-adduct (±)-27 was also converted to (±)-olivose (4). The reaction of (±)-10 with tert-butyl acetate anion gave predominantly afforded the anti-, anti-adduct (±)-23, which was converted to (±)-1,5-dideoxyhexitol (25). Alternately, the reaction of 2,3-syn-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-p-methoxyphenoxy butanal derivative [syn-B, (±)-14] derived from trans-(2,3)-epoxy butanoate (1) with carbon nucleophile (In-assisted allyl anion) afforded a ca. 1 : 1 mixture of the syn-, anti-adduct E [(±)-32 or (±)-34] and syn-, syn-adduct F [(±)-33 or (±)-35]. After separation of this mixture, (±)-34 and (±)-35 were separately converted to (±)-oliose (5) and (±)-boivinose (6), respectively.

  2,3-抗-2-叔丁基二甲基硅氧基-3-取代的丁醛衍生物[抗-B,(±)-10和(±)-16]衍生自反式-(2,3)-环氧丁酸酯的反应( 1）与碳亲核试剂[α-呋喃基阴离子、乙酸根阴离子和铟（In）辅助的烯丙基阴离子]进行了研究，以选择性地产生反加合物D。这种反立体选择可以通过Felkin- Anh 过渡状态模型。由此获得的抗-、抗加合物(±)-17和(±)-38分别正式转化为天然产物(±)-asperlin(2)和(±)-olivose(4)。主要的抗、抗加合物 (±)-26 转化为 (±)-洋地黄糖 (3)，而次要的抗、顺加合物 (±)-27 也转化为 (±)-橄榄糖 (4) ）。 (±)-10与乙酸叔丁酯阴离子的反应主要产生反加合物(±)-23，其转化为(±)-1,5-二脱氧己糖醇(25)。或者，由反式-(2,3)-环氧丁酸酯衍生的2,3-syn-2-叔丁基二甲基硅氧基-3-对甲氧基苯氧基丁醛衍生物[syn-B, (±)-14]的反应 (1)与碳亲核试剂（In辅助烯丙基阴离子）提供约。顺式、反式加合物E[(±)-32或(±)-34]和顺式、顺式加合物F[(±)-33或(±)-35]的1:1混合物。分离该混合物后，(±)-34和(±)-35分别转化为(±)-寡糖(5)和(±)-牛维糖(6)。