tert-butyl (S)-3-<(S)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonyloctyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate | 99198-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-<(S)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonyloctyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate
• 英文别名: tert-butyl 3(S)-[8-tert-butoxycarbonylamino-1(S)-ethoxycarbonyloctyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate；ethyl (2S)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(3S)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]amino]nonanoate
• CAS: 99198-44-4
• 化学式: C₃₁H₄₉N₃O₈
• 分子量: 591.745
• InChiKey: XIKJOUXKUGGTJH-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-<(S)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonyloctyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-<(S)-ω-amino-1-carboxyoctyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-<(S)-1-ethoxycarbonyl-ω-phtalimidooctyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate 、 一水合肼 在 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give tert-butyl 3(S)-[8-tert-butoxycarbonylamino-1(S)-ethoxycarbonyloctyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate (0.48 g) as a colorless oil的产率得到tert-butyl (S)-3-<(S)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonyloctyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine derivatives

  摘要：

  化合物及其盐，其结构式为##STR1##[其中，R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、卤素、三氟甲基、较低的烷基或较低的烷氧基，或共同形成三亚甲基或四亚甲基; R.sup.3为氢、可选取代的较低烷基或可选取代的芳基烷基; R.sup.4为氢、可选取代的烷基、可选取代的芳基烷基或可选取代的环烷基烷基; Y为羧基，可以酯化或酰胺化; m为1或2]。这些化合物及其盐表现出对血管紧张素转换酶等的抑制活性，因此具有作为循环疾病（如高血压、心脏病、脑中风）的诊断、预防和治疗剂的价值。

  公开号：

  US04548932A1

文献信息

• 3-Amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04548932A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Novel 3-amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine derivatives of the formula ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R.sup.3 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted aralkyl; R.sup.4 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aralkyl or optionally substituted cycloalkylalkyl; Y is a carboxyl group which may be esterified or amidated; m is 1 or 2] and salts thereof. These compounds and salts thereof exhibits inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of circulatory diseases (e.g. hypertension, cardiopathy, cerebral apoploxy).

  化合物及其盐，其结构式为##STR1##[其中，R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、卤素、三氟甲基、较低的烷基或较低的烷氧基，或共同形成三亚甲基或四亚甲基; R.sup.3为氢、可选取代的较低烷基或可选取代的芳基烷基; R.sup.4为氢、可选取代的烷基、可选取代的芳基烷基或可选取代的环烷基烷基; Y为羧基，可以酯化或酰胺化; m为1或2]。这些化合物及其盐表现出对血管紧张素转换酶等的抑制活性，因此具有作为循环疾病（如高血压、心脏病、脑中风）的诊断、预防和治疗剂的价值。
• Condensed seven-membered ring compounds and their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0135349A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Novel condensed, seven-membered ring compounds of the formula [wherein R' and R2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R3 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted aralkyl; R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aralkyl or optionally substituted cycloalkylalkyl; Y is a carboxyl group which may be esterified or amidated; m is 1 or 21 and salts thereof. These compounds and salts thereof exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of circulatory diseases (e.g. hypertension, cardiopathy, cerebral apoplexy).

  式中的新型缩合七元环化合物 [其中 R' 和 R2 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基，或二者共同形成三亚甲基或四亚甲基；R3 为氢、任选取代的低级烷基或任选取代的芳烷基；R4 为氢、任选取代的烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的环烷基；Y 为可酯化或酰胺化的羧基；m 为 1 或 21 及其盐。 这些化合物及其盐类对血管紧张素转换酶等具有抑制活性，具有诊断、预防和治疗循环系统疾病（如高血压、心脏病、脑中风）的价值。
• ITOH KATSUMI; KORI MASAKUNI; INADA YOSHIYUKI; NISHIKAWA KOHEI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2078-2089
  作者：ITOH KATSUMI、 KORI MASAKUNI、 INADA YOSHIYUKI、 NISHIKAWA KOHEI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——
• US4548932A
  申请人：——

  公开号：US4548932A

  公开（公告）日：1985-10-22
• US4591458A
  申请人：——

  公开号：US4591458A

  公开（公告）日：1986-05-27