(3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-(2-pyridyl)butene | 134970-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-(2-pyridyl)butene
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-1-pyridin-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 134970-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: YFHKAUPXIFNNEL-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-(2-pyridyl)butene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methyl-3-(2-pyridyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 反-2-丁烯 生成 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-(2-pyridyl)butene
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014

文献信息

• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00016a014

  日期：1991.8

  (-)-(E)-Crotyldiisopinocampheylborane was employed in a highly diastereoselective and enantioselective synthesis of the gamma-hydroxy-beta-methyl-alpha-aminobutanoic acid moiety of nikkomycin B. A protected derivative of this N-terminal amino acid residue was condensed with uracil polyoxin C benzyl ester to provide, on deprotection, the antifungal agent nikkomycin B.

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。