4-<5-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazol-5-yl>benzenepropanoic acid | 127153-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<5-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazol-5-yl>benzenepropanoic acid
• 英文别名: 4-[2-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazol-5-yl]benzenepropanoic acid；4-[2-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazole-5-yl]benzenepropanoic acid；3-[4-(2-tert-butyltetrazol-5-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 127153-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: BZAXSXFDXWOUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxopropyl)phenyl]-2-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazole 在 氩 、 水 、 碳酸氢钠 、 乙醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 4-[2-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazole-5-yl]benzenepropanoic acid (0.7 g, 3.1 mmol) in 84% yield, mp. 88°-90° C.的产率得到4-<5-(1,1-dimethylethyl)-2H-tetrazol-5-yl>benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of tyrosine sulfate or tyrosine phosphate containing peptides

  摘要：

  酪氨酸硫酸盐或酪氨酸磷酸盐类似物含肽，这些类似物的制备中使用的新型中间化合物，以及通过向受试者施用有效量的CCK类似物抑制食欲的方法，其中任何存在的酪氨酸硫酸盐中的一个或多个被本发明的基团取代。

  公开号：

  US05182263A1

文献信息

• Carboxylic acids and tetrazoles as isosteric replacements for sulfate in cholecystokinin analogs
  作者：Jefferson W. Tilley、Waleed Danho、Kathleen Lovey、Rolf Wagner、Joseph Swistok、Raymond Makofske、Joseph Michalewsky、Joseph Triscari、David Nelson、Sally Weatherford

  DOI：10.1021/jm00107a037

  日期：1991.3

  A series of analogues of the satiety-inducing peptide cholecystokinin (CCK-8) was prepared in which the sulfated tyrosine required for activation of peripheral receptors was replaced with a carboxy(alkyl)- or tetrazolyl(alkyl)-phenylalanine to investigate whether an organic acid could serve the role of the sulfate group at the receptor. The necessary intermediates were prepared by previously reported

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7
• Analogs of tyrosine sulfate or tyrosine phosphate containing peptides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05182263A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  Analogs of Tyrosine Sulfate or Tyrosine Phosphate containing peptides, the novel intermediate compounds used in the preparation of these analogs, as well as a method for suppressing appetite in subjects by administering to the subject an effective amount of CCK analog wherein one or more of any Tyrosine Sulfate present is substituted with a radical of the invention.

  含有酪氨酸硫酸盐或酪氨酸磷酸盐的肽类类似物，用于制备这些类似物的新型中间化合物，以及通过向受试者投与有效量的CCK类似物来抑制食欲的方法，其中任何存在的酪氨酸硫酸盐被本发明的基团所取代。
• Tyr-peptide analogs
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0339549A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  Analogs of tyrosine sulfate- or tyrosine phosphate residue(s) containing peptides, the novel intermediate compounds used in the preparation of these analogs, as well as a method for suppressing appetite in subjects by administering to the subject an effective amount of CCK analog wherein one or more of any tyrosine sulfate residue(s) present is/are replaced by a residue of the invention.

  含酪氨酸硫酸盐或酪氨酸磷酸残基的多肽类似物、用于制备这些类似物的新型中间化合物，以及通过向受试者施用有效量的CCK类似物来抑制受试者食欲的方法，其中存在的一个或多个酪氨酸硫酸盐残基被本发明的残基取代。
• TILLEV, JEFFERSON W.;DANHO, WALEED;LOVEV, KATHLEEN;WAGNER, ROLF;SWISTOK, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1125-1136
  作者：TILLEV, JEFFERSON W.、DANHO, WALEED、LOVEV, KATHLEEN、WAGNER, ROLF、SWISTOK, +

  DOI：——

  日期：——
• US5128448A
  申请人：——

  公开号：US5128448A

  公开（公告）日：1992-07-07