(2R,3R,4R,5R,6R)-3-O-benzyl-4-methyl-5-vinylnonadecane-1,2,3,6-tetrol | 133695-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-3-O-benzyl-4-methyl-5-vinylnonadecane-1,2,3,6-tetrol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-ethenyl-4-methyl-3-phenylmethoxynonadecane-1,2,6-triol
• CAS: 133695-38-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: JUKSYANRPPHWIL-SRUILXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-3-O-benzyl-4-methyl-5-vinylnonadecane-1,2,3,6-tetrol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-4-methyl-5-vinylnonadecane-1,2,3,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(1R,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-yl]heptadec-1-en-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-3-O-benzyl-4-methyl-5-vinylnonadecane-1,2,3,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——