Chloro-acetic acid (2S,3S,4S)-4-(2-chloro-acetoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 132499-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2S,3S,4S)-4-(2-chloro-acetoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-3-(2-chloroacetyl)oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 132499-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 283.108
• InChiKey: BWVNEVCVMXSGKX-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2S,3S,4S)-4-(2-chloro-acetoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到Chloro-acetic acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Deprotection regioselective de D-glycals chloroacetyles par l'acetate d'hydrazine

  摘要：

  Chloroacetates are susceptible to regioselective deprotection by hydrazine acetate, and provide an interesting tool for the synthesis of monomers suitably tailored for the preparation of complex oligosaccharides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88510-x
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 L-rhamnal 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到Chloro-acetic acid (2S,3S,4S)-4-(2-chloro-acetoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Deprotection regioselective de D-glycals chloroacetyles par l'acetate d'hydrazine

  摘要：

  Chloroacetates are susceptible to regioselective deprotection by hydrazine acetate, and provide an interesting tool for the synthesis of monomers suitably tailored for the preparation of complex oligosaccharides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88510-x

文献信息

• BOUHROUM, SALAH;VOTTERO, PHILIPPE J. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7441-7444
  作者：BOUHROUM, SALAH、VOTTERO, PHILIPPE J. A.

  DOI：——

  日期：——