3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl fluoride | 17810-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-bromo-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17810-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrFO₇
• 分子量: 371.157
• InChiKey: HFHCWTYIAMMFTN-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Juenneman, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 5, p. 494 - 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Juenneman, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 5, p. 494 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled halofluorination of glycals with silicon tetrafluoride, leading to a facile synthesis of glycosyl fluorides
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00026-3

  日期：1999.7

  Bromofluorination of glycals was carried out with SiF4, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), and H2O in 1,4-dioxane in the presence of HMPA to give bromofluoro sugars in good yields with good selectivities. Subsequent debromination with n-Bu3SnH gave 2-deoxy sugars in good yields. Furthermore, hydroxyfluorination of glycal was also successfully conducted using SiF4-PhI(OAc)2-H2O to give fluoroglucose

  烯糖的Bromofluorination用的SiF进行4，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH），和H 2 ö在HMPA存在1,4-二恶烷，得到良好的收率与好的选择性bromofluoro糖。随后用n -Bu 3 SnH脱溴得到2-脱氧糖，收率良好。此外，还使用SiF 4 -PhI（OAc）2 -H 2 O成功地进行了糖基的羟基氟化，以73％的收率得到了氟葡萄糖。
• Structural and Computational Analysis of 2‐Halogeno‐Glycosyl Cations in the Presence of a Superacid: An Expansive Platform
  作者：Ludivine Lebedel、Ana Ardá、Amélie Martin、Jérôme Désiré、Agnès Mingot、Marialuisa Aufiero、Nuria Aiguabella Font、Ryan Gilmour、Jesus Jiménez‐Barbero、Yves Blériot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201907001

  日期：2019.9.23

  derivatives display intramolecular stabilization of the glycosyl cations. Introducing a strongly electron-withdrawing fluorine atom at C2 exerts considerable influence on the oxocarbenium ion reactivity. In a superacid, these oxocarbenium ions are quenched by weakly coordinating SbF6 - anions, thereby demonstrating their highly electrophilic character and their propensity to interact with poor nucleophiles

  公开了基于天然核糖核酸的结构分析，该结构难以分析的糖基阳离子来自超酸中的天然和非天然单糖。首次有可能探索缩合相中一系列2-卤代葡萄糖基，半乳糖基和甘露糖基供体中C2位置的脱氧和卤素取代的结果。使用DFT计算支持的低温原位NMR实验对这些阳离子中间体进行了表征。2-溴衍生物显示糖基阳离子的分子内稳定。在C 2引入强吸电子的氟原子对氧碳鎓离子反应性产生相当大的影响。在过酸中，这些氧碳鎓离子通过弱配位的SbF6-阴离子而淬灭，
• JUNNEMAN, JOSEF;LUNDT, INGE;THIEM, JOACHIM, ACTA CHEM. SCAND., 45,(1991) N, C. 494-498
  作者：JUNNEMAN, JOSEF、LUNDT, INGE、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——