methyl (Z,Z)-3,6-dodecadienoate | 18829-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,Z)-3,6-dodecadienoate
• 英文别名: Dodeca-3,6-diensaeuremethylester；methyl (3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienoate
• CAS: 18829-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QOLQXDRXMBPSFD-NQLNTKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,Z)-3,6-dodecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到十二碳-3,6-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-Dodeca-2,4-dien-6-ynoic acid methyl ester 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl (Z,Z)-3,6-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8

文献信息

• MITTELBACH, MARTIN;POKLUKAR, NORBERT, CHEM. AND PHYS. LIPIDS , 55<!>,(1990) N, C. 67-72
  作者：MITTELBACH, MARTIN、POKLUKAR, NORBERT

  DOI：——

  日期：——