(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-33-[(1R,2R)-3-ethoxy-1-hydroxy-2-methylpropyl]-30-ethyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone | 125801-25-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-33-[(1R,2R)-3-ethoxy-1-hydroxy-2-methylpropyl]-30-ethyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone

英文别名

——

(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-33-[(1R,2R)-3-ethoxy-1-hydroxy-2-methylpropyl]-30-ethyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone化学式

CAS

125801-25-4

化学式

C₆₁H₁₁₁N₁₁O₁₃

mdl

——

分子量

1206.62

InChiKey

VHRVCVYTAPTQMM-ISTLSUMMSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

6.4
重原子数：

85
可旋转键数：

16
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.82
拓扑面积：

288
氢给体数：

5
氢受体数：

13

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3R,4R)-5-ethoxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate	125782-61-8	C₈₃H₁₂₉N₁₁O₁₆	1537.0

反应信息

作为产物：

描述：

在 4-二甲氨基吡啶、 propylphosphonic anhydride 作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 41.0h，生成 (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-33-[(1R,2R)-3-ethoxy-1-hydroxy-2-methylpropyl]-30-ethyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone

参考文献：

名称：

环孢菌素的合成，构象和免疫抑制活性，该环孢素在1位上含有ε-氧（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸类似物。

摘要：

合成了一系列在1位含有（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸（MeBmt）的新型ε-氧等位基因的CsA类似物。对映体纯的ε-氧MeBmt类似物4-7的合成关键步骤是基于顺式烯丙基醇衍生物12与过酸的立体选择性环氧化，然后应用碱催化的环氧乙烷15分子内重排，由环氧醇14和异氰酸甲酯的反应得到。除MeBmt的双键被-OCH2-基团取代外，所有的ε-氧MeBmt类似物均具有与MeBmt的α，β，γ碳相同的立体化学和相同的官能团。CsA类似物的肽部分的合成遵循我们先前报道的策略。通过抑制伴刀豆球蛋白A刺激的胸腺细胞确定的CsA类似物28a-e的免疫抑制活性表明，与MeBmt结构最相似的28b保留了约7-10％的CsA活性，而类似物28a，28c，和28e保留约2-5％的活性。有趣的是，在侧链末端具有较大苄基的28d的活性约为CsA的20-25％。通过1D和2D NMR进行的

DOI：

10.1021/jm00167a026

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文献信息

SUN, CHONG-QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DUNLAP, BRIAN;RICH, DANIEL H., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1443-1452

作者：SUN, CHONG-QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DUNLAP, BRIAN、RICH, DANIEL H.

DOI：——

日期：——

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