(Diethyl-2-bromobutylidene)malonate | 139605-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Diethyl-2-bromobutylidene)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-bromobutylidene)propanedioate
• CAS: 139605-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₄
• 分子量: 293.158
• InChiKey: GVGAHLOIUYZTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethyl-2-bromobutylidene)malonate 在 硝酸 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 36.0h， 以42.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种γ-丁内酯二聚体抗癌化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学药物，属于抗癌化合物领域。本发明公开了一种γ‑丁内酯二聚体抗癌化合物，该化合物在指数生长期的MCF7、HepG‑2、U251、A549、MGC‑803、HO8910、Hela、Saos2、293T多种细胞株上进行细胞毒活性实验表明，所涉及化合物具有显著的抗癌活性，具有用于治疗由异常细胞增殖所引起的疾病的良好前景。同时，本发明还给出所涉及化合物的制备方法：采用先合成分子骨架，然后最后关环获得γ‑丁内酯二聚体，结合一锅法操作，该路线从常见底物丙二酸酯出发制备目标化合物，整体收率在40％以上。该路线将NBS自由基反应设置在单活性位点的底物上，进一步降低反应副产物的产生，提升化合物纯度和反应收率。

  公开号：

  CN110627755B
• 作为产物：
  描述：

  diethyl butylidenemalonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Diethyl-2-bromobutylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种γ-丁内酯二聚体抗癌化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学药物，属于抗癌化合物领域。本发明公开了一种γ‑丁内酯二聚体抗癌化合物，该化合物在指数生长期的MCF7、HepG‑2、U251、A549、MGC‑803、HO8910、Hela、Saos2、293T多种细胞株上进行细胞毒活性实验表明，所涉及化合物具有显著的抗癌活性，具有用于治疗由异常细胞增殖所引起的疾病的良好前景。同时，本发明还给出所涉及化合物的制备方法：采用先合成分子骨架，然后最后关环获得γ‑丁内酯二聚体，结合一锅法操作，该路线从常见底物丙二酸酯出发制备目标化合物，整体收率在40％以上。该路线将NBS自由基反应设置在单活性位点的底物上，进一步降低反应副产物的产生，提升化合物纯度和反应收率。

  公开号：

  CN110627755B

文献信息

• ?-Complexes of transition metals in organic synthesis. 9. Reactions of allyl organomanganese compounds with ?-bromine derivatives of esters of ?, ?-unsaturated carboxylic acids
  作者：A. N. Kasatkin、O. Yu. Tsypyshev、T. Yu. Romanova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00957998

  日期：1991.3

  The allyl Mn(II) organic compounds R1CH = C(R2)CH2MnCl (R1 = H, Me; R2 = H, Me, Bu), obtained in situ from Grignard reagents and Li2MnCl4, react with esters of 4-bromocrotonic, (2-bromobutylidene)-, (4-bromo-2-butenylidene)-, (2-bromoisobutylidene)malonic, and (2-bromoheptylidene)cyanoacetic acids in THF at -78 to +20-degrees-C to give derivatives of substituted cyclopropanecarboxylic or cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids. These derivatives contain a fragment of the allyl type. When ethers of 2-(bromomethyl)acrylic, 4-bromo-2-methyl-, and 4-bromo-3-methyl-2-butenoic acids are used, cross-combination products result.
• KASATKIN, A. N.;TSYPYSHEV, O. YU.;ROMANOVA, T. YU.;TOLSTIKOV, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 656-663
  作者：KASATKIN, A. N.、TSYPYSHEV, O. YU.、ROMANOVA, T. YU.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——