1-((S)-(R)-2-Allyloxy-3-chloro-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene | 133359-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-(R)-2-Allyloxy-3-chloro-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[(S)-[(2R)-3-chloro-3,3-difluoro-2-prop-2-enoxypropyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 133359-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClF₂O₂S
• 分子量: 308.777
• InChiKey: NWLBUFNUPQKPPC-BLVKFPJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-(R)-2-Allyloxy-3-chloro-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 potassium permanganate 、 trioctylethyl-ammonium bromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1-[(2R)-3-chloro-3,3-difluoro-2-prop-2-enoxypropyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,S_S)-(-)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(p-tolylsulphinyl)propan-2-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 ethyl(tri-n-octyl)ammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-((S)-(R)-2-Allyloxy-3-chloro-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5

文献信息

• Cavicchio, Giancarlo; Marchetti, Valeria; Arnone, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 741 - 747
  作者：Cavicchio, Giancarlo、Marchetti, Valeria、Arnone, Alberto、Bravo, Pierfrancesco

  DOI：——

  日期：——
• CAVICCHIO, GIANCARLO;MARCHETTI, VALERIA;ARNONE, ALBERTO;BRAVO, PIERFRANCE+, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 821-822
  作者：CAVICCHIO, GIANCARLO、MARCHETTI, VALERIA、ARNONE, ALBERTO、BRAVO, PIERFRANCE+

  DOI：——

  日期：——
• Cavicchio, Giancarlo; Marchetti, Valeria; Arnone, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 821 - 822
  作者：Cavicchio, Giancarlo、Marchetti, Valeria、Arnone, Alberto、Bravo, Pierfrancesco、Viani, Fiorenza

  DOI：——

  日期：——