1,4-dimethyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene | 130350-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 3-[2,5-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]propanoic acid
• CAS: 130350-88-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: CNDFEMLXWADREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (1R^*,4R^*,5S^*,8R^*)-1,4-dimethyl-5-(methylethyl)tricyclo<6.3.0.0^4,8>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-(3-hydroxypropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 1,4-dimethyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033

文献信息

• SCHWARTZ, C. ERIC;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9272-9284
  作者：SCHWARTZ, C. ERIC、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——