(R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>acetic acid | 74955-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>acetic acid；(2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 74955-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₇
• 分子量: 351.316
• InChiKey: HZVTXLFVORHACK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>acetic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279

文献信息

• 6α(7α)-Formamido penicillins and cephalosporins
  作者：Peter H. Milner、Angela W. Guest、Frank P. Harrington、Roger J. Ponsford、Terence C. Smale、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39840001335

  日期：——

  6α(7α)-(Methylthio)penicillins and cephalosporins have been converted into novel antibacterially active 6α(7α)-formamido derivatives by using either mercury(II) acetate and ammonia followed by formylation, or mercury(II) acetate and N,N-bis(trimethylsilyl) formamide in a single step.

  6α（7α） - （甲硫基）青霉素和头孢菌素已被转换成新的通过使用汞（抗菌活性6α（7α）-formamido衍生物II）乙酸盐和氨，接着甲酰化，或汞（II）乙酸盐和Ñ，Ñ -双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺，一步即可完成。
• Cutmore, E. Alan; Guest, Angela W.; Hatto, Julia D. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 847 - 853
  作者：Cutmore, E. Alan、Guest, Angela W.、Hatto, Julia D. I.、Moores, Clive J.、Smale, Terence C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CUTMORE, E. ALAN;GUEST, ANGELA W.;HATTO, JULIA D. I.;MOORES, CLIVE J.;SMA+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 847-853
  作者：CUTMORE, E. ALAN、GUEST, ANGELA W.、HATTO, JULIA D. I.、MOORES, CLIVE J.、SMA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 3-(N-substituted pyridinium-4-thiomethyl)-7.ALPHA.-formamido cephalosporins.
  作者：ANGELA W. GUEST、RICHARD G. ADAMS、MICHAEL J. BASKER、EDWARD G. BRAIN、CLIVE L. BRANCH、FRANK P. HARRINGTON、JANE E. NEALE、MICHAEL J. PEARSON、ISKANDER I. ZOMAYA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1279

  日期：——

  activity of a series of 3-(1-substituted pyridinium-4-thiomethyl)-7 alpha-formamido cephalosporins is described. All the derivatives showed good potency and stability to bacterial beta-lactamases. The antibacterial efficacy seen with the N-alkyl pyridinium substituents was enhanced by the introduction of a catecholic side chain at C-7 and by preparation of N-(substituted amino)pyridinium derivatives

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。